相反する言葉が並んでいるように思うかもしれません。

慎重かつ大胆に、といった意味に近いかと思います。

何か新しいことを始める時に石橋を叩くわけですが（叩かない人も居られるとは思います）、叩く強さ、叩く回数、いつまで叩くか（期間）、ここは色んな意見があるところ。私の場合は、コンコン　ぐらいで済ませます。

あとは冒険で行ってしまう。冒険家よりの考え方だと思っています。